2, 6-二氯苯胺是重要的医药中间体,医药上纯度要求99.59%以上,因此不宜用苯胺直接氯化法来制备,以下是2, 6-二氯苯胺的一种合成路线。
此方法的优点是原料价廉、收率高、 生产成本低,缺点是产生的硫酸废液多。
(1)反应①的反应类型是取代反应。
(2)写出反应②的化学方程式:。
(3)有多种含苯环且与其取代基相同的同分异构体,试写出其中任意三种同分异构体的结构简式:
(4)设计反应②的目的是防止-NHCOCH 3的对位氢原子被取代。
2,6-二氯苯胺 - 性质
从乙醇水溶液中得针状结晶。熔点39~40℃,不溶于水,溶于乙醇和乙醚。
2,6-二氯苯胺 - 制法
对氨基苯磺酰胺法 经氯化、水解而得。
对氨基苯甲酸酯法 经氯化、水解脱羧而得。
对氨基苯甲酸法。
2,6-_氯苯甲酸法 经酰化,与羟胺反应,脱二氧化碳而得。
环己酮法 经氯化、氨化及脱氢而得。
2,6-二氯苯胺 - 用途
医药工业用于合成喹酮酸类抗菌药洛美沙星、利尿酸和可乐定;农药工业用于合成除草剂和杀菌剂。
2,6-二氯苯胺 - 安全性
1、遇明火能燃烧,受高热分解出有毒烟雾。吸入或经皮肤吸收有害,对水生生物有极高毒性,可能对水体环境产生长期不良影响, 有累积效应的危险品。
2、采用白铁桶、内涂塑料膜包装,贮存应防热、防潮。
3、穿戴适当的防护服和手套。
4、若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。
5、该物质及其容器须作为危险性废料处置。
6、避免释放至环境中。参考特别说明/安全数据说明书。